Pada usia 16 tahun, Ip Man pindah ke Hong Kong, di mana bisa dikatakan terjadi sedikit perubahan nasib.
Pada tahun 1917, pada usia 24 tahun, Ip Man kembali ke Foshan, di mana dia menjadi petugas polisi.
Setelah Partai Komunis China memenangkan Perang Saudara China, Ip Man pindah ke Hong Kong.
Pada tahun 1950-an, Ip Man mulai menjalankan apa yang kemudian dikenal sebagai salah satu sekolah Wing Chun pertama.
Awalnya, bisnisnya buruk. Karena murid-murid Ip hanya tinggal beberapa bulan.
Pada tahun 1967, Ip Man dan beberapa muridnya mendirikan Ving Tsun Athletic Association.
Tujuan utama dari asosiasi ini adalah untuk membantu Ip Man dengan beban keuangannya, namun asosiasi tersebut masih ada, dan melayani tujuan yang jauh lebih besar.
Apakah benar Bruce Lee murid Ip Man?
Salah satu bagian terbesar dari kisah nyata Ip Man, tentu saja, adalah hubungan antara dirinya dan Bruce Lee.
Ip Man adalah guru Wing Chun Bruce Lee. Dan ya, Bruce Lee dianggap sebagai murid Ip Man yang paling terkenal.
Sebelum Bruce Lee pindah ke Amerika Serikat, dia belajar Wing Chun di bawah Ip Man.