Prasasti yang diciptakan oleh Syailendra menggunakan tiga bahasa; Melayu Kuno, Jawa Kuno, dan Sansekerta, ditulis bisa dalam abjad Kawi maupun naskah pra-Nagari dari India.
Penggunaan Melayu Kuno telah memicu spekulasi asal-usul dari Sumatra, atau hubungan Sriwijaya dengan keluarga ini.
Di sisi lain, penggunaan Jawa Kuno menunjukkan pencapaian politik mereka di Jawa.
Penggunaan Sansekerta biasanya mengindikasikan sifat resmi, keagamaan dan peristiwa yang digambarkan di prasasti lain.
Sumber awal
Prasasti Sojomerto yang ditemukan di Kabupaten Batang, Jawa Tengah, menyebut nama Dapunta Selendra atau Selendranamah.
Nama Selendra adalah penyebutan lain dari Syailendra, menunjukkan jika Dapunta Selendra adalah cikal bakal keluarga Syailendra di Jawa Tengah.
Prasasti itu bersifat Shaivist, menunjukkan jika keluarga tersebut awalnya merupakan penganut Shaivis Hindu sebelum berganti menjadi Buddhisme Mahayana.