Salah satu yang paling signifikan adalah kerajaan Wehale di Timor Tengah, di mana suku Tetum, Bunaq, dan Kemak bersekutu.
Orang Eropa pertama yang tiba di daerah itu adalah orang Portugis, yang mendarat di dekat Pante Macassar modern.
Pada tahun 1556 sekelompok biarawan Dominika mendirikan desa Lifau di sana.
Pada tahun 1702 wilayah tersebut secara resmi menjadi koloni Portugis, yang dikenal sebagai Timor Portugis, ketika Lisbon mengirimkan gubernur pertamanya, dengan Lifau sebagai ibukotanya.
Baca Juga: Masuk Daftar Negara yang Diprediksi Alami Lonjakan Kasus Covid-19, Timor Leste Paling Dikhawatirkan
Kontrol Portugis atas wilayah itu lemah, terutama di pedalaman pegunungan.
Para biarawan Dominika, serangan Belanda sesekali, dan orang Timor sendiri menjadi oposisi terhadap Portugis.
Kontrol administrator kolonial sebagian besar terbatas di Dili harus bergantung pada kepala suku tradisional untuk kontrol dan pengaruh.
Bagi Portugis, Timor Lorosa'e tetap menjadi pos perdagangan yang terabaikan sampai akhir abad kesembilan belas.