Ibunya tidak begitu menyayanginya, dan ketika dia baru berusia satu tahun, dia secara tidak sengaja meminum minyak tanah.
Gaskins menderita kejang-kejang selama bertahun-tahun setelahnya dan menyalahkan kecelakaan ini untuk semua kesalahannya.
Gaskins juga tidak pernah mengenal ayah kandungnya dan secara fisik dilecehkan oleh para kekasih ibunya.
Dijuluki "Pee Wee" karena perawakannya yang mungil, Gaskins sering diintimidasi dan putus sekolah saat dia baru berusia 11 tahun.
Pada usia 13 tahun, Gaskins sudah beraksi dalam pemerkosaan melakukan percobaan pembunuhan.
Saat merampok rumah, seorang gadismemergokinya. Gaskins memecahkan kepalanya dengan kapak dan membiarkannya mati.
Akibatnya, dia dinyatakan bersalah karena melakukan penyerangan dengan senjata mematikan dan berniat membunuh.
Dia dikirim ke sekolah reformasi pada 18 Juni 1946, di mana dia diperkirakan akan tinggal sampai dia berusia 18 tahun.