Di negara itu, ia mencari nafkah dengan mengajar anak-anak selama beberapa tahun.
Sampai tahun 2004, Simon memutuskan untuk pindah lagi ke Zhuhai di mana ia bertahan hidup menggunakan uang tabungannya.
Dua tahun kemudian, Simon kembali ke Makau dan bertahan hidup dari belas kasihan orang-orang.
Kala itu, bisnis kasino berkembang pesat di Makau dan banyak orang memberikan uang cuma-cuma kepada gelandangan seperti Simon.
Tapi kehidupan Simon sebagai gelandangan di Makau tak bertahan lama.
Karena pada 2010 dia dideportasi sehingga ia harus pulang ke kampung halamannya di Hong Kong.
Hidup sebagai gelandangan pun dilanjutkan Simon di kota paling makmur di Hong Kong.
Sejak saat itu, Simon hidup dengan mengandalkan makanan sisa dari restoran dan tidur di jalanan.
"Bagi saya, kehidupan ini bebas. Saya tidak perlu membayar ini itu untuk hidup, saya bisa tidur di mana saja."
"Tidur di jalanan telah memecahkan banyak masalah yang saya hadapi selama ini," kata Simon kepada South China Morning Post.