Namun, di balik itu semua Jack juga memiliki kebiasaan buruk, dia sering menghabiskan uangnya di klub striptis, hingga membuat istrinya sedih.
Kebiasaanya di dunia malam membuat pria super kaya ini memiliki jenggot lebat, mata merah, dan pakaian tidak terawat karena mabuk-mabukan.
Setelah menjadi milyader dadakan, Jack sesumbar pernah mengatakan, " Saya Jack Whittaker, Saya memiliki lebih banyak uang daripada Tuhan."
Namun ucapan kontroversial itu membuat hidupnya dalam masalah, sejak saat itu dia kerap mendapatkan kesialan.
Dia terus menerus dirampok, kadang uangnya hilang 500.000 dollar AS (Rp7,3 miliar) kadang hilang 200.000 dollar AS (Rp2,9 miliar).
Ceritanya berlanjut, dan nasib buruk menimpa seluruh kelurga Jack.
Pertama adalah keponakannya Brandi Bragg, dia kehilangan sebagian besar teman-temannya, dia jatuh menjadi pencadu.
Tahun 2003 mantan kekasihnya meninggal di rumah Jack, pada tahun yang sama Brandi menghilang.
Dua minggu kemudian dia ditemukan dalam kantong plastik yang dilemparkan ke belakang truk di dekat rumah temannya.