Menjadi semakin kaya setelah mendapatkan jackpot, hal pertama yang dilakukan keluarga Jack adalah membawa istrinya ke Israel untuk membeli lebih banyak hadia untuknya.
Dia membeli semua yang disukai, kemudian memberikan uangnya untuk putri dan keponakannya.
Keponakan satu-satunya bernama Brandi Bragg dibelikan villa mewah plus empat mobil.
Setiap minggu Jack juga memberikan cucunya uang 2.000 dollar AS (Rp29 juta) untuk uang jajan.
Jack menjadi pria yang royal, tak hanya pada dirinya sendiri tetapi keluarganya.
Selain itu dia juga membagikan uang pada orang miskin di sekitarnya.
Menyumpangkan 15 juta dollar AS untuk membangun dua gereja (Rp221 miliar).
Kemudian dia juga menyumbangkan 14 juta dollar AS (Rp206 miliar) untuk mendirikan badan amal bernama Mr Jack Whittaker.
Tidak hanya itu, dia membelikan rumah dan mobil pada Brenda Hingginbotham, seorang kasir toko yang menjual tiket lotere kepada dirinya.