Para ahli menduga bahwa Kerajaan Kanjuruhan erat hubungannya dengan Kerajaan Kalingga (Holing) yang ada di Jawa Tengah.
Menurut berita dari Tiongkok, sekitar tahun 742-755 masehi, Raja Kiyen yang saat itu berkuasa memindahkan ibu kota Holing ke Jawa Timur.
Munculnya Kerajaan Kanjuruhan diketahui dari Prasasti Dinoyo yang berangka tahun 760 masehi.
Prasasti ini bertuliskan huruf Kawi dengan bahasa Sanskerta.
Di dalam Prasasti Dinoyo diceritakan bahwa Kerajaan Kanjuruan diperintah oleh Raja Dewashimha.
Setelah meninggal, ia kemudian digantikan putranya, Limwa, yang dikenal sebagai Gajayana.
Gajayana memiliki putri bernama Uttajana yang menikah dengan Jananiya.
Dari Prasasti Dinoyo diketahui bahwa Raja Gajayana yang beragama Siwa memerintah dengan adil dan dicintai rakyatnya.
Di bawah kekuasaannya, Kerajaan Kanjuruhan mencapai puncak keemasan.
Kerajaan Kanjuruhan mengalami perkembangan pesat dalam bidang pemerintahan, sosial, ekonomi, ataupun seni budaya.
Wilayah kekuasaannya meliputi daerah Malang, lereng timur dan barat Gunung Kawi, dan ke utara hingga pesisir laut Jawa.
Selama masa pemerintahan Gajayana, jarang terjadi peperangan, pencurian, dan perampokan karena raja selalu bertindak tegas sesuai hukum.