Jadilah, Hindia Timur, termasuk Singapura, menjadi sasaran utama Jepang.
Rupanya benteng Inggris itu sangat kekurangan kapal, karena sebagian besar armada Inggris telah dikirim ke Eropa dan Timur Tengah, di mana Inggris merasa lebih dibutuhkan.
Kampanye Singapura dimulai pada 8 Desember 1941, ketika dua konvoi Jepang mendarat di Patani di Thailand Selatan, Singora, dan Malaya utara.
Di akhir hari itu, sekitar 27.000 tentara Jepang, yang terlatih dalam pertempuran hutan dan di bawah komando Jenderal Yamashita Tomoyuki, telah mengamankan posisi mereka di Malaya dan merebut pangkalan udara Inggris di Kota Baharu.
Pemboman udara Singapura pun dimulai.
Tidak menyadari bahwa pangkalan udara mereka telah direbut, Pangeran Wales dan Repulse berlayar ke Malaya utara dalam upaya untuk menempatkan setiap kapal Jepang yang belum mendarat.
Kapal-kapal itu ditenggelamkan pada 10 Desember oleh pesawat Jepang.
Orang Jepang sangat cepat, menggunakan sepeda sebagai alat pergerakan melintasi medan hutan.
Dengan kombinasi sepeda dan perahu yang bisa dilipat, mereka mengepung tentara Inggris di Malaya Utara, memotong jalur suplai mereka.