Jack menjadi pria yang royal, tak hanya pada dirinya sendiri tetapi keluarganya.
Selain itu dia juga membagikan uang pada orang miskin di sekitarnya.
Menyumpangkan 15 juta dollar AS untuk membangun dua gereja (Rp215 miliar).
Kemudian dia juga menyumbangkan 14 juta dollar AS (Rp205 miliar) untuk mendirikan badan amal bernama Mr Jack Whittaker.
Tidak hanya itu, dia membelikan rumah dan mobil pada Brenda Hingginbotham, seorang kasir toko yang menjual tiket lotere kepada dirinya.
Namun, di balik itu semua Jack juga memiliki kebiasaan buruk, dia sering menghabiskan uangnya di klub striptis, hingga membuat istrinya sedih.