Valentine sebagai pendeta, menentang kebijakan ini dan secara diam-diam menikahkan pasangan muda.
Saat tindakan ini ketahuan, Valentine ditahan dan dihukum dipukuli hingga mati dan dipancung. Hukuman ini terjadi pada 14 Februari pada atau sekitar tahun 270-an Masehi.
Legenda yang beredar menyebut, saat di penjara, Valentine meninggalkan catatan perpisahan untuk putri penjaga penjara yang menjadi temannya. Tertanda akhir di surat itu berbunyi, "From Your Valentine".
Atas jasanya, Valentine dinobatkan sebagai orang suci hingga disebut Santo Valentine. Meski demikian, identitas asli dan kenyataan dari legenda Valentine masih dianggap belum jelas.
Menurut Ensiklopedia Katolik, paling tidak ada tiga Saint Valentine dan kesemuanya martir.
Satu pendeta berasal dari Roma, yang kedua adalah uskup dari Interamna (sekarang Terni, Italia), dan yang ketiga Santo Valentine martir dari provinsi Roma di Afrika.
Baca Juga : Hari Kasih Sayang: Kisah Desy, Wanita Berhijab Penolong Anjing Liar, Wujud Kasih Sayang untuk Semua Makhluk