Dia mendaftar pada tahun 1937 dan lulus pertama di kelasnya dari Angkatan Laut Kekaisaran.
Tapi dia ingin menjadi pilot, dan bergabung dengan Angkatan Udara Jepang pada tahun 1938, menerima medali perak dari Kaisar Hirohito.
Pada akhir tahun itu dia menjadi perwira kelas dua.
Dia adalah salah satu pilot yang terlibat dalam serangan di Pearl Harbor, serangan yang akhirnya mendorong Amerika Serikat untuk bergabung dalam pertempuran melawan Adolph Hitler dan sekutunya.
Sakai menembak jatuh tiga pesawat perang Amerika di atas Pangkalan Angkatan Udara Clark, dan pada tahun 1942 sedang dalam perjalanan untuk bertempur di Hindia Belanda.
Suatu ketika, Sakai menemukan sebuah pesawat yang membawa warga sipil.
Pilot Jepang berada di bawah perintah ketat untuk menembak jatuh pesawat apa pun yang mereka temui, baik pesawat sipil maupun pesawat tempur.
Seperti yang dikenangnya kemudian dalam memoarnya, dia tidak dapat memaksa dirinya untuk menyerang pesawat karena dia melihat, di salah satu jendela, seorang wanita berambut pirang sedang menggendong seorang anak.