Hidup Freddie mencapai titik balik ketika ia berusia 9 tahun, ketika ayahnya membayar $ 25 (Rp350.000) untuk komputer Macintosh 1989 yang rusak di sebuah toko barang bekas.
Nathan Figgers, yang adalah seorang pekerja pemeliharaan di Florida State University, membawa pulang komputer dan meletakkannya di atas meja dapur sehingga putranya bisa mengotak-atiknya.
"Dia berpikir bahwa komputer mungkin bisa membantu saya keluar dari masalah," kata Freddie.
Ayahnya benar. Freddie membongkarnya dan disatukan kembali beberapa kali.
Freddie tahu bahwa dia bisa menyalakan komputer itu ketika dia memasang beberapa komponen yang dia temukan di radio tua milik ayahnya.
"Aku masih memilikinya," kata Freddie tentang komputer pertama itu. "Itulah yang memicu minat saya pada teknologi."
Freddie sudah begitu pandai mengutak-atik komputer sehingga ketika dia berusia 13 tahun, kota Quincy menyewanya untuk membantu memperbaiki komputernya, katanya.
Ketika berusia 15 tahun, ia memulai perusahaan pertamanya, Figgers Computers, memperbaiki komputer di ruang tamu orang tuanya dan membantu klien menyimpan data mereka di server yang ia buat.