Untuk tambahan uang saku, Diana bekerja juga sebagai pramusaji di pesta-pesta dan petugas kebersihan.
Diana tetap Lady yang sederhana. Ia tidak merokok, tidak berfoya-foya, dan tidak minum-minum. Membaca, menonton TV, main ke rumah teman, makan di luar. Itu saja. Ia les memasak, mengajar balet untuk anak-anak.
Untung Earl Spencer VIII tak lagi kesulitan keuangan. Tiba ulang tahunnya yang ke-18, Diana mendapat hadiah masuk ke masa dewasa berupa apartemen seharga £ 50,000 (pada tahun 1979 setara dengan Rp 375 juta, atau paling sedikit Rp15 milyar untuk nilai tukar 2017).
Kini Diana dapat memperoleh penghasilan dengan menerima anak kos, yang juga menjadi sahabat-sahabatnya. Tak lama kemudian, Diana mendapatkan lowongan pekerjaan yang dinantinya: guru di Young England Kindergarden di aula sebuah gereja di Pimlico pusat Kota London.
Baca juga: Ratu Elizabeth II Melotot Ketika Putri Diana Memilih Cincin Pertunangannya dengan Pangeran Charles
Ia juga mengasuh Patrick Robinson, seorang bayi lelaki anak eksekutif Amerika. Pada tahun 1998, Mary Robinson menerbitkan buku The Diana I Knew: Loving Memories of the Friendship Between an American Mother and Her Son’s Nanny Who Became the Princess of Wales (Cliff Street Books).
Selain itu Diana bekerja di apartemen Sarah, kakaknya, sebagai pencuci londri dan tukang bersih-bersih dengan honor £1/jam. Bagi Diana, yang memang suka melayani kakaknya sejak masih kecil, ini bukan masalah.
Ia menyukai pekerjaan rumah tangga. Sarah menawar-nawarkan jasa adiknya itu kepada teman-temannya. Karena Sarah kembang yang sedang mekar-mekarnya, pacarnya juga banyak. Berbeda dengan Diana.
Pada Juli 1980, Diana berjumpa dengan Pangeran Charles di suatu acara barbecue seusai permainan polo.
Baca juga: Bukan Bersama Keluarga atau Teman-temannya, Inilah Cara Putri Diana Rayakan Ulang Tahun Terakhirnya
Sesuai dengan pembawaannya yang peka, Diana menyatakan simpatinya kepada Charles atas meninggalnya Lord Mounbatten, paman Pangeran Charles yang sangat disayanginya. “ ... Dalam hati saya merasa, ... Anda kesepian, mestinya ada seseorang yang mengurus Anda.” Konon, saat itulah hati Charles tersentuh.
Ada juga yang mengatakan mereka bertemu pertama kali di atas kapal. Entahlah. Yang jelas, pada bulan Agustus 1980, ketika keluarga ratu berlibur di Puri Balmoral, Skotlandia, Diana diundang.